Umar mengadakan perjalanan dari Madinah menuju Syam bersama para Sahabat-sahabat Nabi Muhammad.  Dengan maksud untuk menguatkan pasukan Muslimin di sana dan membagi harta warisan para shahabat, setiba di Sargh, sebuah perkampungan ke arah Syam di penghujung wilayah Hijaz, Umar berjumpa dengan rombongan Abu Ubaidah al-Jarrah.